I. Khái niệm, cấu trúc và phân loại Amine 1. Khái niệm và cách phân loại amine - Amine là hợp chất hữu cơ, có nhiều chức năng trong cơ thể sống như điều hoà sinh học, dẫn truyền thần kinh, ... Amine thường được phân loại theo bậc. Ví dụ: - Amine có nguyên tử nitrogen liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene gọi là arylamine, nguyên tử nitrogen liên kết với gốc alkyl gọi là alkylamine. 2. Đặc điểm cấu tạo, hình dạng phân tử methylamine và aniline - Cấu trúc phân tử của ammonia, methylamine và aniline được biểu diễn như sau: II. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1. Viết công thức cấu tạo đồng phân danh pháp của Amine Khi thay đổi mạch carbon, vị trí nhóm chức hoặc số nhóm thế liên kết với nguyên tử nitrogen thu được các đổng phân amine. Amine thường được gọi tên theo tên gốc - chức và tên thay thế. - Theo danh pháp gốc - chức: - Theo danh pháp thay thế: + Amine bậc một + Amine bậc hai + Amine bậc ba - Một số amine có tên thông thường, như aniline III. Tính chất vật lý cùa amine Giữa các phân tử amine bậc một hoặc amine bậc hai hình thành liên kết hydrogen liên phân tử, ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của amine. Giữa phân tử amine với phân tử nước hình thành liên kết hydrogen, ảnh hưởng đến độ tan trong nước của amine. + Ở điều kiện thường, amine có thể ở thể khí, thể lỏng hoặc thể rắn. + Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc có xu hướng tăng khi phân tử khối tăng. + Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan nhiều trong nước. IV. Tính chất hóa học của Amine 1. Tính base của nhóm NH2 - Trong dung dịch, amine phản ứng với H2O tạo ra ion ammonium và ion hydroxide. RNH2+ H2O ⇌ RNH3++ OH- - Phương trình hóa học của các phản ứng thể hiện tính base của amine: CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl 3CH3NH2 + 3H2O + FeCl3 → 3CH3NH3Cl + Fe(OH)3 ↓ - Tính base của aniline yếu hơn methylamine và dung dịch aniline không làm đổi màu quỳ tím. 2. Phản ứng với nitrous acid (H-O-N=O) Amine phản ứng với nitrous acid, sản phẩm phụ thuộc vào bậc của amine, bản chất của gốc hydrocarbon, điều kiện tiến hành,... + Phản ứng của alkylamine bậc một với nitrous acid sinh ra nitrogen và alcohol. + Aniline phản ứng với nitrous ở nhiệt độ thấp tạo ra muối diazonium, là chất trung gian quan trọng trong tổng hợp nhiều chất hữu cơ. Ví dụ: - Ethylamine phản ứng với HNO2, sinh ra nitrogen và ethanol. CH3CH2NH2 + HNO2 → CH3CH2OH + N2 ↑ + H2O - Aniline phản ứng với HNO2 ở nhiệt độ thấp (0-5 °C) sinh ra muối diazonium. Mở rộng: Diazonium tham gia phản ứng ghép nối với phenol hoặc arylamine tạo ra hợp chất azo có màu, được sử dụng làm thuốc nhuộm 3. Phản ứng ở nhân thơm của aniline Khi tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene, phân tử aniline ưu tiên thế nguyên tử hydrogen ở các vị trí 2,4, 6. 4. Phản ứng tạo phức của methylamine hoặc ethylamine Dung dịch methylamine hoặc ethylamine có khả năng tạo phức với Cu(OH)2. Ví dụ: Dung dịch methylamine hoà tan được kết tủa Cu(OH)2, tạo thành dung dịch có màu xanh lam là phức chất của methylamine với Cu2+. 4CH3NH2+ Cu(OH)2 → [Cu(CH3NH2)4](OH)2 Ứng dụng của amine hóa học 12 Amine được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực, như tổng hợp polyamide, dược phẩm, hoá chất sử dụng trong nông nghiệp và các vật liệu khác. Ví dụ hexamethylenediamine được sử dụng để tổng hợp nylon-6,6. Aniline thường được sử dụng để sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm.
X
