Benzene và các dẫn xuất tiêu biểu: toluene, xylene, styrene .. I. Benzene – Hợp chất thơm cơ bản nhất 1. Cấu tạo Benzene có công thức phân tử C₆H₆. Là hợp chất vòng 6 cạnh đều, trong đó các liên kết giữa nguyên tử cacbon là liên kết cộng hưởng, không phải đơn – đôi xen kẽ. Điều này tạo nên tính "thơm" – một đặc điểm đặc biệt của benzen và các hợp chất tương tự. 2. Tính chất - tính chất hóa học của Benzene Toluene Styrene. Không làm mất màu nước brom ở điều kiện thường → không phản ứng cộng dễ dàng như anken. Phản ứng thế đặc trưng (thay H bằng nhóm chức mới). Ví dụ: Benzene + Br₂ → Brombenzen + HBr (xúc tác Fe hoặc ánh sáng) II. Các dẫn xuất quan trọng của Benzene - Arene hóa học 11 1. Toluene (C₆H₅CH₃) Là benzen có một nhóm methyl (CH₃) gắn vào vòng. Tính chất nổi bật: Hoạt động hóa học mạnh hơn benzene. Phản ứng thế dễ xảy ra ở vị trí ortho và para. Ứng dụng: Nguyên liệu sản xuất chất nổ TNT. Dung môi công nghiệp. Sản xuất thuốc nhuộm, nhựa. 2. Xylene (C₆H₄(CH₃)₂) Gồm ba đồng phân: o-xilen, m-xilen, p-xilen (tùy vị trí 2 nhóm methyl trên vòng). Tính chất nổi bật: Tính thơm vẫn được giữ. Phản ứng tương tự toluene nhưng có thêm khả năng tạo hợp chất chứa 2 nhóm thế. Ứng dụng: Dung môi công nghiệp. Nguyên liệu sản xuất nhựa polyester. Nguyên liệu trong tổng hợp hóa học. 3. Styrene (C₆H₅CH=CH₂) Styrene gồm một vòng benzene và một mạch nhánh vinyl (-CH=CH₂). Tính chất nổi bật: Có thể tham gia phản ứng cộng (vì có nối đôi). Dễ trùng hợp → tạo polystiren, một loại nhựa phổ biến. Ứng dụng: Sản xuất nhựa Polystyrene (PS). Dùng trong chế tạo hộp xốp, ly nhựa, vật liệu cách điện. III. Tóm lược kiến thức Benzene có công thức C₆H₆, đặc điểm cấu tạo nổi bật là vòng thơm cơ bản, ứng dụng làm dung môi, nguyên liệu hóa học. Toluene có công thức C₆H₅CH₃, đặc điểm cấu tạo nổi bật là Phản ứng thế dễ, ứng dụng làm TNT, dung môi, nhựa. Xylene có công thức C₆H₄(CH₃)₂, đặc điểm cấu tạo nổi bật là có 3 đồng phân, ứng dụng làm nhựa polyester, dung môi. Styrene có công thức C₆H₅CH=CH₂, đặc điểm cấu tạo nổi bật là có phản ứng cộng, trùng hợp, ứng dụng làm Sản xuất polystiren. Ghi nhớ Benzene là gốc nền tảng cho nhiều hợp chất thơm quan trọng. Các dẫn xuất như toluene, xylene, styrene có tính chất và ứng dụng đa dạng trong công nghiệp, đời sống, hóa dược và vật liệu. Một số lưu ý khi viết công thức cấu tạo và gọi tên đồng phân arene: 1.Nhớ rõ cấu trúc cơ bản của nhân thơm (benzen) Benzen (C₆H₆) là arene đơn giản nhất, gồm vòng 6 carbon có 3 liên kết đôi xen kẽ. Khi viết đồng phân hoặc dẫn xuất, luôn giữ nguyên nhân thơm và chỉ thay đổi hoặc thay thế các nhóm thế (như CH₃, NO₂, Cl, v.v.) trên vòng. 2.Gọi tên theo danh pháp IUPAC hoặc thông dụng Danh pháp thông dụng thường dùng cho các hợp chất phổ biến như toluen, anilin, phenol,... Danh pháp IUPAC: gọi tên gốc thế + benzen. Ví dụ: Toluene = methylbenzen Nitrobenzen = C₆H₅NO₂ 1,3-dinitrobenzen = m-dinitrobenzen 3.Viết các đồng phân hợp lý Đối với các dẫn xuất có hai nhóm thế giống nhau hoặc khác nhau, hãy liệt kê đủ các vị trí thay thế sao cho không lặp. Ví dụ: Đồng phân của C₆H₄Cl₂: 1,2-đicloro (o-dicloro) 1,3-đicloro (m-dicloro) 1,4-đicloro (p-dicloro)
