I. Tính chất vật lý của Benzene Benzene có trạng thái chất lỏng, không màu, dễ bay hơi;mùi thơm đặc trưng, dễ nhận biết; nhiệt độ nóng chảy 5,5°C và nhiệt độ sôi 80,1°C Tỉ khối (d=1,0) Nhẹ hơn nước (d ≈ 0,88) Benzene không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ như etanol, ete, cloroform… Benzene dễ cháy, tạo ngọn lửa sáng và nhiều muội than Ghi nhớ: Dù là chất lỏng nhưng Benzene rất độc và dễ bay hơi, hít phải hơi Benzene nhiều có thể gây ảnh hưởng đến hệ thần kinh và gây ung thư. II. Tính chất hóa học của Benzene. Benzene có công thức phân tử là C₆H₆ với cấu trúc vòng gồm 6 nguyên tử C có liên kết π xen delocalized (tính thơm). Đặc điểm nổi bật: Bền vững cao do cấu trúc hệ liên hợp vòng (liên kết π liên tục) Phản ứng chủ yếu là phản ứng thế, không phải cộng như alkene/alkyne. 1. Phản ứng thế ở vòng thơm a. Thế halogen Phản ứng: C6H6+Br2 →(Fe,to) C6H5Br + HBr. Yêu cầu có xúc tác (Fe hoặc FeBr₃) b. Nitro hóa Phản ứng: C6H6+HNO3 →(H2SO4)C6H5NO2 + H2O Sản phẩm: Nitrobenzen c. Sulfo hóa Phản ứng: C6H6+SO3→(H2SO4đặc) C6H5SO3H Sản phẩm: axit benzen sulfonic d. Phản ứng ankyl hóa (Friedel–Crafts) Phản ứng:C6H6+CH3Cl → (AlCl3) C6H5CH3 + HCl Sản phẩm: Toluene 2. Phản ứng cháy Benzene cháy tạo khí CO₂ và H₂O nhưng sinh muội than (C): 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O Lưu ý: Phản ứng cháy của benzen sinh nhiều muội vì tỷ lệ C:H cao. 3. Phản ứng cộng (khó xảy ra) Benzene có thể cộng H₂ hoặc Br₂ nhưng phản ứng khó xảy ra do tính bền của vòng thơm. Phản ứng cộng H₂: C6H6 + 3H2 → (Ni,to) C6H12(Cyclohexan Phản ứng cộng Br₂ không xúc tác: không phản ứng (phân biệt với anken). Tổng kết: Tính chất vật lý của benzene cho thấy đây là chất dễ bay hơi, dễ cháy, tan trong dung môi hữu cơ. Tính chất hóa học chủ yếu là phản ứng thế vào nhân thơm, thể hiện tính chất đặc trưng của hydrocarbon thơm. Nhờ vào vòng benzen bền vững, Benzene được ứng dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ, sản xuất nhựa, thuốc nhuộm, và dược phẩm. Benzene (C₆H₆) là một hydrocarbon thơm quan trọng, được điều chế bằng nhiều phương pháp trong phòng thí nghiệm và công nghiệp. Dưới đây là các phương pháp điều chế benzen được trình bày rõ ràng và phù hợp với học sinh THPT: III. Điều chế benzene 3.1 Điều chế benzene trong phòng thí nghiệm 1. Từ axit benzoic (C₆H₅COOH) Phản ứng: khử nhóm -COOH bằng vôi tôi xút (NaOH + CaO) khi đun nóng → benzene Phương trình phản ứng: C6H5COOH + NaOH →(CaO, Δ) C6H6 + Na2CO3 Giải thích: Phản ứng này gọi là phản ứng decarboxyl hóa (loại bỏ CO₂). 3.2. Điều chế benzene trong công nghiệp 1. Chưng cất nhựa than đá Nhựa than đá (sản phẩm phụ khi luyện than cốc) chứa nhiều hydrocarbon thơm như benzen, toluen, xylene... Benzene được tách ra bằng chưng cất phân đoạn. 2. Từ alkane (chuỗi dài) qua quá trình reforming Alkane Phản ứng reforming Alkane: dùng xúc tác Pt/Al₂O₃ ở nhiệt độ cao để chuyển ankan mạch thẳng → vòng thơm. Ví dụ: C6H14 →(Pt, Δ)→ C6H6 + 4H 2 Ý nghĩa: Đây là phương pháp chuyển hóa alkane thành benzene trong công nghiệp lọc hóa dầu.
